فتلاقى أبو سفيان ورجالهِ مع الأعشى، وسألهُ أبي سفيان إلى أين أنت ذاهب؟ فأخبرهُ بأنهُ في طريقه للدخول بالدين الإسلامي، فقال له: إنّ محمدًا سينهاك ويحرّم عليك كل شيء تفضلهُ، فقال له: مثل ماذا؟ فأخبره بأنّه سيُحرّم عليك الزنا، والربا، ولعِب القمار، فقال لهُ: أمّا بشأن الزنا فقد كبرت، والربا فلم أتداين في حياتي ولا أدين أحدًا، ولعب القمار لعليّ ألقى شيئًا أفضل منهُ في الإسلام، فأخبروه بأنّ محمدًا سيحرم عليك شرب الخمر، فقال: أمّا هذه لا تستطيع النفس تركها سأرجع وأشرب الخمر وأرتوي منه، وأعود في العام القادم وأدخل في دين محمد.
وفيها داره وبها قبره وأطلق على أحد شوارع لقب الاعشى تخليدًا له.